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Passaggio di Santa Caterina: senza dubbio il più pittoresco dei vicoli della Città Vecchia, consiste in una stretta passerella che corre tra la strada Müürivahe, lungo la parte posteriore di quella che era Chiesa di Santa Caterina. Ciò che rende il passaggio particolarmente interessante è la raccolta di botteghe artigiane dove gli artisti utilizzano metodi tradizionali per creare e vendere oggetti in vetro, cappelli, coperte.

Chiesa e Torre di Olav: edificata nel XIII secolo, è stato l'edificio più alto del mondo. La sua gigantesca guglia alta 159 metri, che era probabilmente destinata a fungere da riferimento per le navi in avvicinamento, si rivelò essere un parafulmine molto efficace; il suo campanile è stato colpito più volte da fulmini, bruciando completamente la struttura ben tre volte.

Duomo di Santa Maria Vergine: chiesa medievale che sorge al centro della collina di Toompea è meglio conosciuto dai locali come il 'Toomkirik', ed è la principale chiesa luterana in Estonia. Fondata prima del 1233 e ricostruita più volte, questa chiesa è un mix di stili architettonici. Il suo corpo principale a volta risale al XIV secolo, mentre il campanile barocco fu aggiunto nel 1770.

Castello di Toompea: arroccato su una scogliera di calcare, sovrasta il resto della città, da sempre è stata la sede del potere in Estonia. Da quando i Cavalieri tedeschi della Spada per primi costruirono una fortezza di pietra qui nel 1227-1229, ogni impero straniero che ha governato l'Estonia ha occupato il castello come base. Oggi è sede del Parlamento dell'Estonia.

Piazza del Municipio: molto pittoresca, risale ai primi del '400; è stata il fulcro indiscusso del centro storico negli ultimi otto secoli. Circondata da case mercantili elaborate e, in estate, popolata dai tavolini dei caffè, è una calamita naturale per i turisti. Storicamente è stata utilizzata come sede di mercato o di incontro.

Le mura: lunghe quasi due chilometri, Tallinn vanta una delle fortificazioni meglio conservate dell'Europa medievale. Gran parte di ciò che dà alla Città Vecchia il suo fascino fiabesco è il sistema di mura e torri e che la circonda. I lavori per prime difese della città cominciarono nel 1265, ma lo schema corrente del muro risale al XIV secolo.

Museo della Chiesa di San Nicola: arte sacra medievale all'interno della stessa chiesa, nella seconda guera mondiale distrutta dai bombardamenti, ma in seguito ricostruita. Significativi il grande dipinto della Danza Macabra, risalente al 1400 raffigurante personaggi dell'epoca che ballano con scheletri e numerose lapidi tombali riccamente scolpite.

Monumento di Russalka

Torre TV di Tallinn: alta 314 metri è l'edificio più alto dell'intera Estonia. Edificata per le Olimpiadi di Mosca nel 1980, raggiungibile con gli autobus urbani, si trova a 6 chilometri dal centro cittadino. Apertura ogni giorno dalle ore 10.00 alle ore 19.00.